Sotoserrano se halla asentado sobre un castro prerromano y fue un punto estratégico durante la Reconquista, en la línea defensiva del río Alagón. Junto a algún vestigio romano como el puente sobre el río Alagón, confirman la ocupación durante la época romana, preludiando, las pocas huellas de su paso, la casi total falta de noticias del tiempo medieval. Esta oscura época, a la que también se añade la presencia de caballeros franceses, reales o imaginarios, para dar respuesta a la serie de topónimos e, incluso, apellidos, de raíz gala que inundan la zona de la Sierra, encuentra la luz histórica con el rey leonés Alfonso IX (1188-1230) y en su decisión de repoblar los territorios serranos, reforzando los pequeños núcleos humanos que los habitaban, apareciendo, en los primeros años del S.XIII, documentos que citan algunos poblamientos como el de Sotoserrano.

Una de las mayores bellezas de la Sierra es su arquitectura popular que hay que relacionar con la de las zonas oeste del Sistema Central, tanto abulenses como cacereñas, y también con su sustrato semítico (árabe y judío) que viene de antiguo y que ha quedado plasmado en las peculiaridades de sus edificaciones.

La topografía quebrada de la Sierra, y por tanto la escasez de suelo, ha condicionado el callejero y la disposición de viviendas. La trabazón de un entramado irregular, donde se alternan plazuelas y rincones para salvar las pendientes, y el desarrollo en altura de las casas a partir de minúsculos solares, ha permitido la herencia de un paisaje urbano en estos pueblos de un valor excepcional. También contribuyen a este ambiente urbano irrepetible los cruceros, las fuentes y un entorno agrario dominado por los bancales de frutales, olivos y viñedos. El caserío de Sotoserrano se dispone como un conjunto de calles, plazuelas, rincones y pasadizos, que permite al visitante insertarse en un marco arquitectónico, definido, fundamentalmente, por lo tradicional. Aunque Sotoserrano es un municipio donde se aúnan tradición y modernidad.